Gilkes daha öncesinde tasarımcı Mischa Nonoo ile dört yıllık evliydi. Nonoo ile Meghan Markle çok yakın arkadaş olup, köklü bir geçmişe sahipler.
2018’de ayrıldıktan sonra Gilkes ile Sharapova’nın ilişkisi başlamıştı. Sharapova nişan haberini Instagram üzerinden duyurarak mutluluğunu paylaştı.